Membro di spicco dell'importante casata ascolana, a lui si devono gran parte delle fortune e degli onori che caratterizzeranno i Guiderocchi, famiglia tra le più potenti di Ascoli per oltre due secoli, periodo che spazia dalla seconda parte del Quattrocento alla prima parte del Seicento. Conosciuto anche con il nome di "Capitan Falcetta", secondo alcuni così chiamato perchè amava "tagliare corto".
Figlio di Giovanni Guglielmo sarà votato alla carriera militare diventando signore della Rocca di Morro, uno dei più importanti caposaldi ascolani, confinante con il Regno di Napoli. Come tanti in quei burrascosi decenni del XV secolo, Guiderocchi fece fortuna con il mestiere delle armi, combattendo al soldo dei pontefici dal 1450 al 1458. Nel corso di quell'anno in seguito alla presa del castello ascolano di Colonnella da parte del Duca di Atri Giosia d'Acquaviva, alcuni abitanti del borgo si erano rifugiati nel vicino abitato fortificato della Rocca di Morro, nel contempo le truppe al comando di Matteo da Capua ben equipaggiate e in numero considerevole, si presentarono sotto le mura, intimando agli assediati la consegna immediata degli esuli provenienti da Colonnella, al netto rifiuto, dopo giorni di assedio riuscirono a conquistare il castello, distruggendo e arrecando danni considerevoli all'imponente fortificazione. Catturato e deportato insieme a suo figlio Astolfo, il Guiderocchi sarà trasferito nelle terre sotto la giurisdizione di Giosia. Nonostante lo status di prigioniero nel Regno di Napoli, la sua fama già aveva raggiunto il Re Ferdinando I che, informato sulla cattura del condottiero, ne pretese e ottenne i servigi militari. L’ascolano, grazie al talento nelle armi, partecipò alle lotte per la successione al trono aragonese guadagnando la libertà per sè e per suo figlio, stringendo numerose amicizie influenti, probabilmente con alti dignitari del Regno di Napoli. Dopo queste concessioni rientrò nella sua città natale, Ascoli e prese parte alle guerre territoriali con Fermo che si svolsero tra il 1484 e il 1487.
Ormai affermato comandante, il Guiderocchi aveva incamerato nel corso degli anni ingenti patrimoni immobiliari e finanziari, la sua attività di mercenario gli aveva portato visibilità, denaro e molti legami di amicizie importanti con esponenti delle famiglie nobili, sopratutto nel meridione d'Italia. Con la morte di suo fratello Nello le sue finanze insieme a quelle dei suoi familiari divennero ancora più sostanziose, grazie a beni provenienti dall'arcidiaconato ascolano.
Nel 1488 Tommaso muore, e la guida della famiglia fu assunta da suo figlio Astolfo. Le cronache del tempo testimoniano anche dell’amicizia con il grande predicatore francescano Giacomo della Marca, divenuto santo, nativo di Monteprandone, un castello sotto il dominio della città di Ascoli.